Как самостоятельная команда Эстония выступала на Играх с 1920 по 1936, а также с 1992 года и по настоящее время. В этот промежуток эстонская сборная соревновалась под эгидой СССР. Участие в первых зимних Играх эстонцы приняли в 1928 году.

По общему количеству наград сборная Эстонии занимает 50 место среди всех олимпийских сборных мира. На ее счету 41 награда, 13 из которых — золото. На зимней Олимпиаде эстонским спортсменам удалось завоевать 7 медалей. Как таковые Игры на территории страны никогда не проводились, но в 1980 году, когда соревнования принимала СССР, состязания по парусному спорту проводились в Таллине.

Лучшим годом для эстонцев является 2006. Тогда зимние ОИ проводились в Турине. Эстонские олимпийцы завоевали 3 золотых медали, заняв 12 место в медальном зачете. Самыми результативными видами спорта для Эстонии являются лыжные гонки — 4 золотых медали, греко-римская борьба — 3 медали, вольная борьба и легкая атлетика — 2 медали.

Самыми титулованными олимпийскими спортсменами Эстонии являются атлеты по лыжным гонкам Андрус Веэрпалу и Кристина Шмигун-Вяхи. На их счету по 3 награды, 2 из которых — золотые, а 1 — серебряная.