Спортсмены Каймановых островов впервые стали соревноваться на Играх в 1976 году. После них сборная не участвовала лишь в Олимпиаде-1980. На зимних ОИ сборная Каймана выступала лишь два раза: на Играх в 2010 и на Играх в 2014 годах. Олимпийских медалей на счету у Островов пока что не имеется.

Самое высокое место, которое удавалось занять спортсменам с Каймановых островов — восьмое. Этого добилась спортсменка по легкой атлетике Сидони Мазерсилль на Играх в 2008 году в дисциплине на 200 метров.

Два раза Кайман отправлял на зимние Игры лишь одного спортсмена — Доу Трэверса. На первых своих Играх горнолыжник занял 69 место. Самой многочисленной сборной стала команда 1992 года, которая принимала участие на Играх в Барселоне. Тогда сборная состояла из 11 спортсменов, представлявшие страну в трех видах спорта: парусный спорт, велоспорт и легкая атлетика.