Кубинская сборная начала участвовать в Олимпийских играх с 1900 года. Из всех 27 проведенных Игр кубинская сборная не приезжала на 8 из них. Также на Кубе ни разу не проводились олимпийские соревнования.

По общему количеству завоеванных наград Куба находится на 22 месте среди олимпийских сборных мира. На ее счету 221 награда. Кубинские спортсмены никогда не участвовали в зимних ОИ, поэтому все медали приходятся на летние Игры. Всего у кубинцев 74 бронзовых, 69 серебряных и 78 золотых медалей.

Самыми успешными Играми можно считать Игры 1904 года. Тогда кубинская сборная заняла 3 место, завоевав 10 медалей: 3 бронзы, 2 серебра и 5 золота. Но наибольшее количество золотых наград Куба взяла в 1992 году в Барселоне. В тот год кубинские атлеты привезли на родину 11 бронзовых медалей, 6 серебряных и 14 золотых.

Самым результативным видом спорта у кубинцев считается бокс. Ведь боксеры завоевали для страны 73 медали, 37 из которых являются золотыми. Также кубинцы сильны в легкой атлетике, греко-римской борьбе и дзюдо. 

По одному атлету от страны ездили в 1900 и 1928 годах. В 1900 году фехтовальщик Рамон Фонст заполучил 1 золотую и 1 серебряную медали. В 1928 году легкоатлет Армандо Баррьентос не смог взять призового места, заняв 25 позицию.

Наиболее титулованным кубинским спортсменом является фехтовальщик Рамон Фонст. Начиная с 1900 года по 1924, спортсмен завоевал 5 наград, 4 из которых были золотыми. Всего в сборной команде Кубы 25 спортсменов, которые привозили с собой призовые места.