Чилийские спортсмены в первый раз отправились на Игры в 1896 году. Пропустив 5 летних Олимпиад, они все еще продолжают бороться за призовые места. В зимних Играх чилийцы с 1948 года. Здесь они пропустили всего два олимпийских соревнования.

По общему количеству наград Чили располагается на 79 месте. У них на счету 13 наград, среди которых 4 бронзовые, 7 серебряные и 2 золотые.

Несмотря на продолжительное участие в зимних Играх, у чилийцев нет «зимних» медалей. Первое призовое место чилийская сборная заняла в 1928 году в Амстердаме. Тогда они завоевали и 1 серебряную медаль. Первое золото приходится только на Игры-2004. В тот год чилийские спортсмены привезли не только два золота, но и 1 бронзу. Обе золотые награды взяли спортсмены по теннису. Также призовые места доставались футболистам, стрелкам, легкоатлетам, боксерам и наездникам.