Первыми Играми для Бермудских островов стали соревнования 1936 года. Тогда от страны поехали всего 5 спортсменов, представляющих плавание. С тех пор Бермуды всегда соревнуются на олимпийской арене. Исключение составили лишь Игры 1980 года. На зимних ОИ бермудские спортсмены впервые выступили в 1992 году.

Располагаясь в медальном зачете на 142 месте, Бермуды имеют в олимпийской копилке одну бронзовую медаль. Ее принес стране спортсмен по боксу Кларенс Хилл в далеком 1976 году, когда соревнования проходили в Монреале. Тогда Бермуды заняли 37 место.

Помимо бокса, бермудская сборная добилась определенных успехов в легкой атлетике, триатлоне и парусном спорте. Легкоатлеты занимали пятые и шестые места. Спортсмены по триатлону - восьмое, а яхтсмены - четвертые, пятые и восьмые.